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有机化学YOUJIHUAXUE,1989,9,311~320综述与进展二环戊二婚妻罢工碳基钦的化学丘昌隆.
(兰州大学化学系,兰州、j)华杰(长岭炼油厂科研所,岳阳)摘要2本文对二环戊二烯基二极基t-k(1),的化学作了较详细的评述.
第一部分叙述了fT成1的多种不同方法及兵结构和性质.
第二部分详述了1的各种反应,包括鸟飞金属价态变化的反应;巾1)1:价不变的反应.
同时也涉及近年来1和其他类型企属有机化合物士已成多核金属有机化合物或簇合物的反应.
最后还i寸论了1对无机小分子的活化反应.
叙i司g金属狱基化合物,有机软化合物,二(坏戌二烯基)二叛基二茂钦,环戊二烯,催化TheChemistryofBis(cycIopentadienyl)DicarbonylTitaniumQIUChang-Long*(Department01Chemístry,LanzhouUniversítyLαnzhou)HUAJie(lnstitute01ChanglingPetroleumRelinery,Yueyang)Abstrad:Thispaperreviewsthechemistryofbis(cyc1opentadicnyl)dicarbonyltitanium(1),indetails.
Inthefirstpart.
wedescribethevarioussyntheticmethodsof1aswellasitsstructureandproperties.
Inthesecondpart.
wedescribethevariousreactionsof1in-cludingthereactionsof1accompaniedbythevalencechangeoftitaniumin1andthereac-tionsof1keepingthevalenceofTiunchanged.
Wea1sodescribetherecentlydcvelopedreac-tionsofotherorganom巳talliccompoundswith1formingmultinuclearorganometalliccom-poundsorclustersandthereactionsoftheinorganicsmallmolecularwith1.
Descriptor:metalcarbonyl,organotitaniumcompound,bis(cyc1opentadienyl)dicarbonyltitanium,cyclopentadiene,catalysis随着Ziegler-Natta催化体系在各方阳的广泛应用,有机钦化学正在迅速发h~.
在许多反应中,低价钦被看作为重要的中间体.
虽然现今各种新的物理、化学方法在检测和表征低价钦上起了积极作用,而L2Ti(CQ)2(L=Cp,1)却是一类可以分离得到稳定存在的低价钦前体,研究它们对了解低价钦的化学行为很重要.
1作为低价钦的化合物,又可引起许多重要有机反应,为有机合成化学提供许多有价值的方法.
钦的攒基化合物中,1是最为广泛研究和了解的.
此外,单核全摄基化合物仅在1977年首次报道[l],组成为Ti(CQ)a.
但与此相应的IVB金属Zr、目的全撮基化合物则尚未制得.
另一类是所谓阴离子型的损基钦,是在一78"c下,在一氧化碳气氛中,用荼纳还原CpMC13(M=Ti、Zr)或CP2Ti(CQ)2而得到.
曾以季按盐[R,IN]+[CpM(CQ)4J"-形式分离纯化,并鉴定了分子结构[210L2Ti(CO)2类型的化合物,虽有较多研究,然而至今尚未有综述性文章发表.
本文现对此作一系统评述.
1987年9月16日收稿,1987年12月18日修回.
三卷毛312有机化学1989年LzT!
(CO)z的合成1959年,Milrray}}、C乳白C12出发合成了CpzTi(CO)z(1)!
飞这是IVB放金庸的言:一个提基化合物.
13SatmCP2TiC12+NaCSHS+CO100o,C6月6·shCP2TKcob18%J1975年,Demerseman改进了合成方法,用Al,HgClz为催化剂,在常温常压下反应得到1,产率为87~[410j;))fI,还试用过其他fH;11:剂,如Na-Hg,Mg-Hg,活性金属镜等[6-o],但均未有犬的进展.
只有←倒在制各Cp':Zr(CO)z时,用Na-Hg,Mg-Hg,曾分另IJ得到85%和93%的良好产率[叫lz[l7],(PhZPC5日4)2Ti(CO)Z[18J,(poly-C~HρCpTi(CO)2[191(poly表示黑苯乙烯),CO.
10芒:ri::-、萨-、~飞CO1{Me2)C5H4COJ.
ITi/'飞COS1(Me2)CSH4'[201(CHz=CHC.
,H.
)CpTi(CO)z[川,(Ind)2Ti(CO)z[Z2l(lnd表示苟基,C9H7-).
结构再性厨L2M(CO)2(L=Cp,C5Me,;>M=Ti,Zr,Hf)都已用X单品有7射、法测定丁它们(i~!
分子纣构[,,23,叫.
!
斗J基本ffi构如下z息::M=Ti,Zr,Hf6=8908'=140.
常见LzM(CO)z的物理及光谱性质列于下表.
费LzM(CO)z物理及先曹性质TabThephysicalandspectrascopycharacterofLzM(CO)zE苟且可止一'-"-=叶中ιEι~~-~-=叩且于-,~=--~中.
=.
;:-二级〉一级.
随着应基碳恬增长,反应活性明显下降.
对于卤素基团为zRI>RBr>RCl,_-般伯、1rll氧化物不发生反应,活泼的卤代怪(如辛基澳、烯丙基氯),则生成偶联反应产物.
我们的工作表明[SZ],用各种不同结构的活泼卤化物制取偶联产物同时,可得到良好产率的卤化驮,例如二澳二茂铁.
这在某些常规方法中采用不易得的TiBr47J原料来制取,显示有某些方便.
与某些叔丁基卤化物反应可得到插入和偶联两种产物.
3.
与X-y型分子的氧化加成反应[31]w~OX-y型分子可击1)以是-~-Cl,;P-Cl,斗"口,BrCN,Se(CN)z,(SeCN)z等,加成-、.
时X、Y各自和T,联结,从而使Ti价升高.
,ρ2姐-CPiT1(CO)2+KeS02C1一-CP2T~~今2∞4.
与烧;怪的反应二苯乙:快与1反应,可控制得到一分子快怪的加合物,继续反应,刑得到金属杂环化合物.
.
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COCP2'U(C创2+PhC回.
CPh-cP2T,iζ.
c_;~飞.
hP~.
:#11-CP2T1\_Ic.
.
-là~b.
b一分子快怪加合物是一个很好的均相加氢催化剂[36).
其他快怪如PhC三CH,EtC=:=CEt,MeOzC-C=:=C-COzMe也可与之发生类似反应.
但与CF3C=:=CCF3反应,贝Ij生成[CP2Ti叫;Ecm3)120.
在有水存在时,配三CR(R==COzEt,Ph)与CP2T,(CO)Z反应,生成ICP2MRJ=C则120[37]0CPZM(CO)2(M=:Zr、Hf),通常也生成金属杂环,但未能分离到一分子块应加合物;CP2Zr(CO)Z与PhC三CPh在封管中反应时,除了陌才得栩导刊到u归呐4夕外卡~.
还耐f得倒导到肝产内叩率剌叩2纠圳0%阳的〉丰妇[;〉[归a臼叫8盯]俨h5.
与合虱化合物反应氮原子与金属自己位的研究和固氮反应密切相关,1与含氧化合物反应,将提供更多这方面的信息,为探讨其他固氮途径及有机合成作贡献.
已知有多种不同的反应途径.
(1)和一氧化氮反应通过还原、插入形成异草酸醋[39).
tolueneCp2T1(∞)2+NO古F元可.
.
CP2T1(N.
C.
O)+co+(CP2TiO与1989年机化学有316(2)和1-~氧íl二贺!
三!
ο,[.
J01句2ti(CO)2+N20----嘈时(CP2U)20-咱匾.
.
(CP2T1)4{C03)2-1+CCP2Ti)2COl+n1vpol,.
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1'(3)租亚硝基苯反应[11J{TiCpMC02)-1-PhNOflTiCp)01.
)+Pγ……-Ph十吼(4)和{罔氨化合物反应[~"]t.
4且hEtOH1+PhN-m>h.
~叶'阳CpT主(l'hN"NPh)一一-l'hNRNHPh4日20ll-It,佣2-CH-1+~λ-Cp2T咱(5)和控基ukt院反应[.
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3]2-r~_CO___,2+rN四c_.
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1t、一,c-吁I-~'"飞N=C~C_()e、-"-1I.
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,-1(7)丰nrt刑tr;二反应[45](仰和四氨基乙射(TCNE)反应[44JC6H61+Tc~25"+[{TiCP&l,{()C(NPh),}.
]1+PhNCO一(8)和重氮化合帮!
反应[,0)coEI\~<:"H&咽·ιC雷2T1(附倪h2.
)(PMe,)1+胁,一-叩~;t回CP_CU.
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"'NNfa/\tnc、,aoN-N'白",、、,<…-(9)和亚Iffi~妻自们反应[47]古c.
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,'i'rOJ,211-N雪C"N-R(10)和甲基m~罗琳反应[48J这时由于分子内电子转移,使C-H键JE化.
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Q-CH:纤咨》:,----…-'"吧咱--一--♂旧王:LE+H.
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2句2T1C叫+2t-!
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C'~担总cL-2'-忖N-"11叩把主:;3:42》ij13I-CH,'---…-H支部:LE4那第4期二环j戈二烯基二毅基钦的化学3176.
和含硫化合物的反应[49-50J在正己炕中9单质底与1[可流几天,可以生成CpzTiS50与RSSR反应生成CpzTi(SR)z.
有意思的是,后再与1反应生成双金属化合物.
=Ph1+CP2忧!
"h}24Lm〈;〉iCP2nZank研究了L2Ti(CO)z(L==岛1eC5H,-,C6Hs-)与RZPZS4(R==,1-MeO-CH4-,4-EtO-CoH4-)的反应【5汀,得到了台古.
r-一「T革.
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p-s环的产物,并作了xL~:4~品市射结构分析.
R"S'、51+句Ip.
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r"p、、、一一』币,卜、'飞龟"'RRSI川一『唱'JR、ptf··口tr,,飞Jh、】CJ/、-rRUFF)1与乌Nz反应主成下式的环状化合物[52J:.
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S-S、Cp俨1飞IC-S~震1与民C=c=s反应生成[61J:CP2咛=〈.
〉c=-今7.
和夜基化合物(;、润)的反应[53]反应是按自由基历程,生!
茂的中间活性白白基友生类似片纳醇的锅联η机叫+叩:-Q-CHO→叩.
回国侃.
-吨·础.
一·伊叫→;2:〉→:白:一军11苯乙嗣反应时和到多种产物.
IH3~rh1+Ph千四2…-PL-JFhfttf』dH3ru-』\CH2+ph牛.
-Ph+H2Ccé-é-OH'JHIJH-JH3和苯甲醒反应生成唯一的还原产物一一苯甲晖.
和脂肪院反应主要也得还原产物.
嵌基的活性化后的反应产是片纳醇类型的含金属中的!
物,如下式所示z《::+1一叩.
;::;二gro…如〈-、在i其他盒击;高视i1:命!
挠的反应,i:LJ~且多锻戴锚的盘属在机位食品[u-刊]318有机化学1989年句~T1(CO)2+CpCo(Ci日4)2toluene.
SO~C[伽y句lt1OC)J2[CP3Co31THFCPITi(CO)a+(CpH.
(∞)2)2一1--CP2T1(TH1)O饵o(∞)2Cptoluene.
600CCP\,,,cJEtF飞\号P2Ti(OO)2+C~W悟CR)(CO)2m/T1飞~COa-H3C-{'二子'p~c-'Wζ句'0--6ι、-JnrFLWaep-MC{'Lr~ro俨YTZAYe-MIC中Jvahnw.
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、、、、H四、对小分子的活1tHuffman[50)发现,在150'C下,Cp2Ti(CO)2能使H2和CO化合生成甲皖,反应过程中还生成…个含六个钦原子的新型簇合物(CPTiOa).
对COz751七见报道[O).
"协1U(帽)2~,U叫_[(Cp2,Tl)2C13C03))2+8ω+213CO结语:刊第lVB族金属损基化合物的研究,正处在开发时期,大部分集中在对CP2Ti(CO)2的反应性能研究,而对其他黯基金属物,则由于合成上的困难,研究尚不充分,对它们在有机合成、催化方面的研究,由于它们显示了许多独特的性能,研究正陆续扩大深入,前景诱人,广泛应用将是可期的.
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-Cl(p)~~RRU-rcIiplJQ叫一叫118ub当R2=日,R1=COzMe或Me时,(11a)为主要产物JR1==日,R2=CN或Me时,(11b)为主妥产物.
mLewis般作能ft剂,石]以使反应的区城选择性显著增加[13J.
最近veselovsky[I综上所述,可归纳为下列几条zL对于…个富电子和一个缺电子化合物间的不对称DA反应,二:崎HOMO与亲二烯LUMO间的相互作用最为重要,此时,仅需考虑注-XJFMO问:影响[叫,而一般情况下需考虑两对FMO之间的影响.
2.
1一取代二烯主要区域异构体是"邻"位产物,2一取代二烯为"对"位产物,富电子体系员Jj为"i司"位产物占优势.
3.
虽然耳加威是四中心反应,但应根据两个中心的相互影响去考虑区域选择性.
从历程上考虑不是协同反应就是非胁同反应,但都是非同步反应,且在端茬)]]\、子轨道系数较大处i可先去.
t\.
1-取{飞缺也于二二均由HOMO和LUMO中,C1和C~系数近似,故这些化合物不对称反段也Jet区域选择性不甚明旦.
;).
C,地fj中心部kT~.
;iF~~(子时箩则GP方程中A岛b可板有赂,而当个或更多个反应中心是杂1桌子时,贝IJ方程中A自ab必织捷的引人.
根据上注:ìlt民主苔,二'川DA反应的区虫在;选择性p反应历桂反应立体化、等仍是过一领域中有待深入研究的课题.
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