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有机化学ChineseJournalofOrganicChemistryARTICLE*Correspondingauthors.
E-mail:E-mail:haiyanma@ecust.
edu.
cn;dingkai@mail.
sioc.
ac.
cnReceivedSeptember5,2017;revisedOctober11,2017;publishedonlineOctober16,2017.
464http://sioc-journal.
cn/2018ChineseChemicalSociety&SIOC,CASChin.
J.
Org.
Chem.
2018,38,464~470DOI:10.
6023/cjoc201709005研究论文马烯雌酮及其衍生物的高效合成郑修文a,b马海燕*,a丁凯*,b(a华东理工大学化学与分子工程学院金属有机化学研究室上海200237)(b中国科学院上海有机化学研究所天然产物合成重点实验室上海200032)摘要马烯雌酮及其衍生物是结合雌激素药物的重要组成成分,主要从孕马尿中提取获得.
由于存在不稳定的非共轭双键,化学合成非常困难.
以商品化的19-羟基-4-烯-3,17-二酮雄甾为原料,retro-aldol芳构化反应为关键步骤,分别以32%,37%和25%的收率合成了马烯雌酮(7)、17β-二氢马烯雌酮(8)和17α-二氢马烯雌酮(9).